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QUÍMICA DEL CARBONO
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| Los seres vivos están formados principalmente por C carbono,
H hidrógeno, O oxígeno y N nitrógeno, y, en menor medida, contienen también
S azufre y P fósforo junto con algunos halógenos y metales. De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgánicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, también hay muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.
La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la
Química Orgánica o Química del Carbono, pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos.
En 1828 la síntesis de la urea, realizada por el químico alemán Wöhler, a
partir de la evaporación de una disolución de cianato de amonio, que
es una sal inorgánica, cambia radicalmente el mundo de la química. La química
orgánica ya no está ligada a la intervención de los organismos vivos,
se pueden sintetizar compuestos orgánicos a partir de sustancias
inorgánicas. Esta es la razón de que hoy se prefiera hablar de
química del carbono, para referirse a la química orgánica, aunque se
conserva por razones históricas también esta denominación.
La Química Orgánica es la Química del Carbono. Por compuestos orgánicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y
CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgánicos desde siempre. La Química Orgánica no es sólo la química de los compuestos de los seres vivos, son también los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y los preparados sintéticamente en el
laboratorio.
El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición. La razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fácilmente consigo mismo y con otros elementos mediante enlaces covalentes.
La configuración electrónica del carbono es:
[C]=1s2 2s2 2px1 2py1
2pz0
Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración:
[C]=1s2 2s1 2px1 2py1
2pz1
que permite la formación de cuatro enlaces covalentes por compartición de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos, se gana así con creces la energía antes invertida en promocionar el electrón a un orbital superior.
Las principales fuentes naturales de carbono son el petróleo, el gas
natural y el carbón.
El gran número de compuestos orgánicos y la tremenda variedad de sus tamaños y estructuras hace necesaria una mínima sistematización en su nomenclatura. La
IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) diseñó unas normas que se basan fundamentalmente en la utilización de prefijos que indican el número de átomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos específicos cuando no actúan como grupo principal en los compuestos polifuncionales.
Veremos más despacio las normas básicas de formulación de las funciones orgánicas más representativas.
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FÓRMULAS QUÍMICAS
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| La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el
mismo
La fórmula puede ser:
Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxígeno, y a partir del
CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño determinando la proporción de los átomos en el compuesto, es decir, su fórmula empírica.
Ejemplo : (CH)n, compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1.
Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.
Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:
| Condensada |
Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma. |
Ejemplo: C2H2 compuesto formado por
dos átomos de carbono y dos átomos de hidrógeno. |
| Semidesarrollada |
En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono. |
Ejemplo: HC≡CH presenta un enlace triple carbono-carbono. |
| Desarrollada |
Se representan todos los enlaces de la molécula. |
Ejemplo: H−C≡C−H En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada. |
Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.
| Estructural |
Representamos todos los enlaces,
con la geometría aproximada que presentan.
para el butano, CH3−CH2−CH2−CH3 |
| Esquemática |
Representamos sólo los enlaces
carbono-carbono, no representamos los símbolos de los elementos, a
no ser que sean necesarios para identificar el tipo de compuestos.
para el butano, CH3−CH2−CH2−CH3 |
| Modelo molecular
3D |
Un ejemplo es el modelo de barras
y esferas, que nos acerca a la visión espacial de las moléculas,
representando los átomos por esferas y los enlaces por barras. Los
enlaces deben conservar los ángulos presentes en la molécula.
para el butano, CH3−CH2−CH2−CH3 |
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CADENAS DE CARBONO
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| Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica.
Hay diferentes tipos de cadena, según sea su forma:
- Abierta: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.
Puede ser:
| Lineal |
No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal. |
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| Ramificada |
De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas. |
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- Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.
Este curso no las estudiaremos.
Hay varios tipos:
| Monocíclica |
Sólo hay un ciclo. |
| Policíclica |
Hay varios ciclos unidos. |
| Homocíclica |
Los átomos del ciclo son átomos de carbono. |
| Heterocíclica |
Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc. |
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ISOMERÍA
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Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la
misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.
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Isomería estructural:
Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula. |
| Isomería de cadena: Distinta colocación de algunos átomos en la cadena. |
butano |
metilpropano |
| Isomería de posición: Distinta posición del grupo funcional. |
1-propanol |
2-propanol |
| Isomería de función: Distinto grupo funcional. |
etanol |
dimetil éter |
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Estereoisomería:
Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula. |
| Isomería geométrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces. |
cis-2-buteno |
trans-2-buteno |
| Isomería óptica: propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes. |
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FUNCIÓN QUÍMICA Y
GRUPO FUNCIONAL
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| Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicos característicos.
Cada función se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios átomos, al que se denomina
grupo funcional.
Las funciones químicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, están en la siguiente
tabla:
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NOMENCLATURA
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| Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unívocamente, un nombre a cada compuesto químico.
Es la que se ajusta a un sistema prefijado.
Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
Arraigada en el lenguaje químico convencional, aunque no sigue unas normas prefijadas.
Muchos de estos nombres tradicionales están aceptados por la IUPAC.
| Ejemplos |
Nombre sistemático |
Nombre tradicional |
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eteno |
etileno |
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etino |
acetileno |
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triclorometano |
cloroformo |
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ácido etanodioico |
ácido oxálico |
En los siguientes enlaces tienes información y ejercicios sobre cada
tipo de función:
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EDITORES DE MOLÉCULAS
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| Las fórmulas de los compuestos orgánicos las podemos editar
con múltiples editores que están en la red. Uno de los más completos es
ChemSketch. Lo puedes descargar gratis en este enlace:
ChemSketch Otros editores los podemos usar online como los
siguientes: Editor de
moléculas MolView
Editor de moléculas JSME Molecular Editor
Con ellos puedes crear modelos en 3D que te acercarán más a la
estructura real de las moléculas. Nosotros acostumbramos a escribir las
moléculas sobre el papel como si fueran planas, pero las moléculas
orgánicas son tridimensionales, por eso son tan necesarios los modelos
moleculares para entenderlas, estos editores de moléculas también nos
ayudan a acercarnos a sus estructuras reales.
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EJERCICIOS
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| Para practicar puedes hacer estos ejercicios donde cada
fórmula se corresponde con su nombre.
Empieza por las fórmulas escribiendo sus nombres y luego pasa a los
nombres y escribe las fórmulas correspondientes.
EJERCICIOS
DE FORMULACIÓN ORGÁNICA
Me gustaría acabar con unos documentales que nos enfrentan al consumo
exagerado que hacemos actualmente de los productos plásticos. Los
residuos plásticos alcanzan dimensiones inmensas en el actual modelo de
consumo de nuestras sociedades. Que no acabemos poniendo en peligro el
futuro de la vida en el planeta también depende de las acciones que
podamos tomar, cada uno, en nuestra vida diaria. Merece la pena reflexionar sobre
esto:
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La historia del agua embotellada,
con Annie Leonard |
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Oceanos: el misterio del plástico
desaparecido |
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