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ENLACES DEL CARBONO


Problema 901:

Pon un ejemplo de una molécula que contenga: (a) un carbono con hibridación sp; (b) un carbono con hibridación sp2; (c) un carbono con hibridación sp3. Razona todas las respuestas.


FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA


Problema 911:

Nombra los siguientes compuestos:


Problema 912:

Formular:
(a) 2,4-pentanodiona (b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal (c) Ácido 2-propenoico (d) 4 amino-2-butanona (e) 3-metil-1-butino


Problema 913:

De las siguientes fórmulas moleculares, indica la que puede corresponder a un éster, a una amida, a una cetona e a un éter: 
C3H8O     C3H6O2      C2H5ON      C4H8O


Problema 914:

Nombra y formula los siguientes pares de sustancias orgánicas:
a) CH3−CO−CH2−CH3 y butanal
b) CH3−CH2−CH2−CH2OH y 2-metil-2-propanol
c) CH3−CH2−COOH y ácido 3-pentenoico
d) CH3−CH2−CH2−NH−CH3 y fenilamina


En los siguientes ejercicios de formulación usaremos modelos moleculares tridimensionales generados por el editor de moléculas online MolView.


Problema 915:

Nombra los siguientes alcanos:
a)

b)

c)

d)

e)

f)

 


Problema 916:

Nombra los siguientes alquenos:
a)

b)

c)

d)

e)

f)

 


Problema 917:

Nombra los siguientes alquinos:
a)

b)

c)

d)

e)

f)

 


En los siguientes ejercicios de formulación usaremos modelos moleculares generados por el editor de moléculas ACD/ChemSketch Freeware. Puedes descargar la versión gratuita para generar moléculas que emplear en tus trabajos. La misma plataforma te permite obtener el nombre IUPAC del compuesto.


Problema 918:

Nombra los siguientes alcoholes y fenoles:
a)

b)

c)

d)

e)

f)

 


Problema 919:

Nombra los siguientes aldehídos y cetonas:
a)

b)

c)

d)

e)

f)

 


Problema 920:

Nombra los siguientes ácidos y ésteres:
a)

b)

c)

d)

e)

f)

 


Problema 921:

Escribe la fórmula semidesarrollada de dimetilamina, etanal y ácido 2-metilbutanoico, y nombra: CH3−CH2−O−CH2−CH3     CH3−CH(CH3)−CO−CH2−CH(CH3)−CH3     CH3Cl      (ABAU-Set-2018)


Problema 922:

Nombre los siguientes compuestos e identifique y nombre los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos:
CH3−COO−CH2−CH3    CH3−NH2    CH3−CH2−CHOH−CH3    CH3−CH2−COOH    (ABAU-Set-2019)


ISOMERÍA


Problema 931:

Escribe y nombra dos isómeros estructurales del 1-buteno


Problema 932:

Explica los tipos de estereoisomería que se pueden encontrar en el 2,3-dicloro-2-buteno y en el 2-butanol, formulando los posibles estereoisómeros existentes para cada compuesto. 


Problema 933:

Escribe: (a) Un hidrocarburo alifático saturado que presente isomería de cadena. (b) Un alcohol que presente isomería de posición, (c) Un ejemplo de isomería de función, (d) Un aldehído que presente isomería óptica, (e) Un ejemplo de isomería geométrica. Formula y nombra en todos los casos cada uno de los isómeros. 


Problema 934:

(a) Formula y nombra un isómero de función del 1-butanol y otro de la 2-pentanona.
(b) ¿Cuál de los siguientes compuestos es ópticamente activo? Razónalo.
CH3−CH2−CHCl−CH2−CH3 CH3−CHBr−CHCl−COOH 


Problema 935:

Nombra los siguientes compuestos orgánicos, indica los grupos funcionales y señala cuáles son los carbonos asimétricos si los hubiese.
(a) CH3−CH2−CO−NH2
(b) CH3−CHOH−CH2−CH3 


Problema 936:

(a) Formula los siguientes compuestos: 4-penten-2-ol y 3-pentanona.
(b) Razona si presentan algún tipo de isomería entre ellos y de qué tipo.


Problema 937:

Formula y nombra cada uno de los isómeros, de los pares de isómeros siguientes, que debes escribir: 
(a) dos alcanos que sean isómeros de cadena. 
(b) dos alquenos que presenten isomería de posición, 
(c) un aldehído y otro compuesto que sean isómeros de función, 
(d) dos alcoholes que presenten isomería óptica, 
(e) dos ácidos que presenten isomería geométrica. 
(f) Un aldehído y un alcohol que sean isómeros.
(g) Un hidrocarburo cíclico y uno lineal que sean isómeros.


Problema 938:

Justifica cuales de los siguientes compuestos presentan isomería óptica:
(a) CH3CH2CH2CH3
(b) BrCH=CHCl
(c) CH3CH(OH)CH2CH3
(d) CH3CH(NH2)COOH
(e) BrCH=CHBr
(f) CH3CH(OH)CH2CH2CH3
(ABAU-Jun-2017)


Problema 939:

a) Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:
3-metil-2,3-butanodiol    5-hepten-2-ona    etilmetiléter    etanoamida
b) Indica si el 2-hidroxi-propanoico presenta carbono asimétrico y representa los posibles isómeros ópticos.   (ABAU-Set-2017)


Problema 940:

Para los compuestos 2-pentanol, dietiléter, ácido 3-metilbutanoico y propanamida:
a) Escribe sus fórmulas semidesarrolladas.
b) Razona si alguno puede presentar isomería óptica.   (ABAU-Jun-2018)


Problema 941:

Escribe la fórmula semidesarrollada y justifica si alguno de los siguientes compuestos presenta isomería cis-trans:
(a) 1,1-dicloroetano (b) 1,1-dicloroeteno (c) 1,2-dicloroetano (d) 1,2-dicloroeteno   (ABAU-Jul-2019)


Problema 942:

Nombra los siguientes compuestos y justifica si presentan algún tipo de isomería y de qué tipo:
CH3−CHOH−COH    CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH3    (ABAU-Jul-2020)


Problema 943:

Nombra los siguientes compuestos, razona cuáles presentan algún tipo de isomería y nómbrala:
CH2=CH−CH3    CH3−CH2−CHOH−CH3    CH3−CH=CH−COOH    CH3−CHCl−CH3     (ABAU-Set-2020)


Problema 944:

Justifique si la siguiente afirmación es verdadera o falsa: “el CH3−CH=CH−CH3 reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica”
(ABAU-Jun-2023)


Problema 945:

Escriba las fórmulas semidesarrolladas y nombre los isómeros geométricos del 2,3-dibromobut-2-eno.  (ABAU-Jun-2023)


Problema 946:

Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos, nombre su grupo funcional, y justifique si alguno de ellos presenta isomería óptica: ácido 3-pentenoico, 2-hidroxipropanal, etanoato de metilo y propino.   (ABAU-Jul-2023)


REACCIONES ORGÁNICAS


Problema 950:

Identifica el tipo de reacción orgánica para cada uno de los siguientes apartados:
a) CH3-CH2OH + HBr → CH3-CH2Br + H2O
b) CH3-CHOH-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2O
c) CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH
d) CH3-COOH + CH3-CH2OH → CH3-COO-CH2-CH3 + H2O
e) CH3-CH2OH + Oxidante fuerte → CH3-COOH
f) CH3-CH2-CH2Br + KOH → CH3-CH2-CH2OH + KBr
g) CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3
h) CH3-CH2OH + ácido → CH2=CH2 + H2O
i) CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3
j) CH3-CHOH-CH3 + KMnO4 + H+ → CH3-CO-CH3
k) CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-CHBr-CH2Br
m) CH3-COOH + CH3-NH2 → CH3-CO-NH-CH3 + H2O


Problema 951:

Escribe las reacciones que se producen a partir del etanol en los siguientes casos y nombra los productos que se obtienen.
a) Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente.
b) Reacción con cloruro de hidrógeno.
c) Reacción con ácido propanoico.
d) Oxidación fuerte


Problema 952:

Escribe las reacciones y nombra los productos que corresponden a las reacciones:
a) Deshidratación del alcohol primario de 3 átomos de carbono.
b) Oxidación del alcohol secundario de 3 átomos de carbono.
c) Hidrogenación del alqueno de 3 átomos de carbono.
d) Reducción del aldehído de 3 átomos de carbono.


Problema 953:

Completa las siguientes reacciones con el producto orgánico mayoritario. Nombra los compuestos que participan e indica el tipo de cada una de las reacciones.
a) CH3−CH=CH2 + HBr →
b) CH3−CH2−CH2Br + KOH  →
c) CH3−CH2OH + oxidante fuerte  →
d) CH3−COOH + CH3−CH2OH  →


Problema 954:

El 2-metil-1-buteno reacciona con el ácido bromhídrico (HBr) para dar dos halogenuros de alquilo. Escribe la reacción que tiene lugar indicando qué tipo de reacción orgánica es y nombrando los compuestos que se producen. (ABAU-Set-2017)


Problema 955:

Dada la reacción: 2-propanol → propeno + auga. Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos orgánicos e identifica el tipo de reacción.     (ABAU-Jun-2018)


Problema 956:

Completa e indica el tipo de reacción que tiene lugar, nombrando los compuestos orgánicos que participan en las mismas:
(a) CH3−CH=CH−CH3 + HCl →____________ (b) CH3−COOH + ____________ → CH3−COOCH2−CH3 + H2O     (ABAU-Set-2018)


Problema 957:

Completa la siguiente reacción: CH3−CH2−CH2−CH=CH2 + Cl2 → ____________. Identifica el tipo de reacción y nombra los compuestos orgánicos que participan en la misma    (ABAU-Jun-2019)


Problema 958:

Completa las siguientes reacciones, identificando el tipo de reacción y nombrando los compuestos orgánicos que se forman:
(a) CH3−CH2−COOH + CH3−CH2OH → ________ + _______    (b) CH4 + Cl2 → ______ + _______      (ABAU-Jul-2020)


Problema 959:

Completa las siguientes reacciones indicando el tipo de reacción y nombrando los productos que se forman:

                        KMnO4, H+
Propan-2-ol -----------------→ ________________               CH3−CH= CH2 + Br2 → ________   (ABAU-Jun-2021)


Problema 960:

Completa las siguientes reacciones químicas orgánicas empleando las fórmulas semidesarrolladas e indica el tipo de reacción al que pertenecen:
CH3-CH2OH + HBr → ______ + H2O
CH2=CH2 + H2O → ______
CH3-COOH + CH3NH2 → ________ + H2O         (ABAU-Jul-2021)


Problema 961:

Escribe la reacción que sucede cuando el 2-metil-1-buteno reacciona con HCl, dando lugar a dos halogenuros de alquilo. Nombra los compuestos obtenidos e indica razonadamente si alguno de ellos presenta isomería óptica. (ABAU-Jun-2022)


Problema 962:

Completa las siguientes reacciones nombrando todos los productos orgánicos presentes en ellas, tanto reactivos como productos, e indica a qué tipo de reacción se corresponden:
CH3−CH2−CH2−COOH + CH3OH ---->
                                                 K2Cr2O7, H+
CH3−CH2−CH2−CH2OH ----------------------->
(ABAU-Jul-2022)


POLÍMEROS


Problema 971:

Indica como se llaman los polímeros fabricados a partir de los siguientes monómeros: propeno, eteno, etenilbenceno, cloroeteno. Indica la estructura del polímero y alguno de sus usos.


Problema 972:

Como se llama el polímero obtenido a partir del ácido 1,4-bencenodicarboxílico y del etanodiol. Escribe la reacción de polimerización. Indica alguno de sus usos.


Problema 973:

Las poliamidas, o nailones, poseen gran variedad de estructuras. Una de ellas, el nailon 6,6, se obtiene a partir del ácido hexanodioico y de la 1,6-hexanodiamina siguiendo el esquema:
n (ácido hexanodioico) + n (1,6-hexanodiamina)  →  Poliamida + n H2O
a) Formula los compuestos que aparecen en la reacción.
b) ¿Qué tipo de reacción química es este proceso?


Problema 974:

Indica la estructura de los polímeros: polietileno y poliestireno, indicando quién es el monómero y si se trata de polímeros de adición o de condensación. Cita alguna aplicación.


Problema 975:

Dados los siguientes polímeros:

a) Nombra los polímeros y formula y nombra el monómero correspondiente.
b) Indica si son polímeros de adición o de condensación.
c) Cita alguna aplicación de cada uno de ellos.


Problema 976:

Identifica el polímero que tiene la siguiente estructura:  ......−CH2−(CH2)n−CH2-......   indicando además el nombre y la fórmula del monómero de partida. (ABAU-Jun-2017)


Problema 977:

Nombra cada monómero, emparéjalo con el polímero al que da lugar y cite un ejemplo de un uso doméstico y/o industrial de cada uno de ellos. CH2=CH2    CH2=CHCl    policloruro de vinilo    poliestireno    polietileno    (ABAU-Jul-2019)


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